En la edad media, la situación privilegiada de Kontrasta como tierra fronteriza con el reino de Navarra le confirió un indudable valor de defensa ya desde los mas remotos tiempos. Su elevada situación la permitía dominar el vecino Valle navarro de las Ameskoas. Por otro lado, fue encrucijada de caminos y tierra de paso entre Navarra, Castilla, Alava y el Cantábrico, desde Campezo a Navarra por Larranao y también a la llanada Alavesa por el puerto de Iturrieta.

Percatado de esta posición estratégica frente a Navarra, el rey castellano Alfonso X El Sabio concedió carta de población a Kontrasta en el 12 de octubre de 1256 según consta en un documento de reciente hallazgo, otorgándole el fuero de Vitoria y declarando a sus vecinos libres de tributo y pecho.

«Conocida casa sea a todos los omes que esta carta vieren, como yo don Alfonso, por la gracia de Dios Rey de Castilla […] por gran favor que e de fazer vien e merced a todos los pobladores de la mi puebla que yo fize aquí, yo pus nombre Contrasta que avia ante nombre Arana […] doles e otorgoles que aya fuero de Vitoria en todas casas asy como los de Vitoria lo an. Et. Doles e otorgoles todas las franquezas que an los de Vitoria, que ayan marcado el dia de el miércoles al fuero en la manera que lo an los de Vitoria. Et retengo mara mi e para todos los que reinanren después de mi en Castilla e en Leon, el padrinazgo de todas las iglesias de la villa e de todo su termino en aquel mayor derecho de padrinazgo lo puede aver […] Fecha la carta e Segovia por mandado del Rey, dize dos dias andados de el mes de otubre en era de mill e doscientos e noventa e quatro annnos […] Et yo, sobre dicho rey don Alfonso […] otorgo este privillegio e confirmol […]»

Bajo su autoridad quedaban las aldeas de Ullibarri-Arana, Alda y la iglesia de San Vicente, alrededor de la cual se fundó posteriormente la villa del mismo nombre. Kontrasta no figura en el catálogo de la Reja de San Millán, de 1025, pero si aparece documentada en 1257 en la carta del obispo D. Jerónimo Aznar. Como típica villa medieval, estuvo amurallada, con un torre al norte, hoy desaparecida, y una iglesia-fortaleza al sur. Su casco presentaba tres calles paralelas comunicadas por cantones.

La villa permaneció realenga hasta el siglo XIV, en el que el rey de castellano Enrique II Trastámara se la concede en señorío, junto con las aldeas de Ullibarri y Alda, a su Alférez Mayor Don Ruy Fernández de Gaona quien, perdida la batalla de Nájera en 1467, cedió su caballo al rey en la huido. Las armas de los Gaona son dos calderas de oro gringoladas, en campo de azur:

¨[…] don Enrique, por la gracia de Dios, Rey de Castilla […] por conocer a bos Ruy Fernández de Gauna, nuestro criado y guarda del nuestro cuerpo, por la lealtad que en bos fallamos, a fianca que en bos fecimos y por quanto agan y trabajo ovistes y abedes pasado por nuestro servicio, y por bos dar lealtad desta lealtad […] damos vos en donación pura y non revocable el lugar de Contrasta y sus aldeas y terminos […] con todas las rentas […]

Hacia esta fecha, el rey navarro Carlos II, aprovechando la guerra civil que se libraba en Castilla, recupero para su reino la villa.

A partir de 1367 el linaje de los Gaona domina Kontrasta hasta que por casamiento a mediados del siglo XIV pasa a la baronía de los Laskano, casa gipuzkoana, solar de Parientes Mayores del bando de Oñaz.

¨[…] (el rey) se a servido de haceros merced perpetua de la dicha juridicion, señorío y basallaxe de la dicha villa de Contrasta y sus aldeas que son Ullivarri y Alda y de las rentas corridas […] para que todo sea vuestro propio y lo gocéis vos y quien sucediere en vuestro derecho perpetuamente para siempre jamas, con las mismas calidades de perrogativas que lo poseyeron y tubieron y lo an poseído y tenido uno y otro los poseedores de la dicha casa de lezcano […] ¨

Estos llevan en su escudo una banda de oro engolada en dragantes, por la Orden de Caballería de la Banda que concediera el Rey Don Alfonso XI a D. Lope García de Lazkano en premio a sus servicios, bajo este linaje se mantiene hasta finales del siglo XVII en que le suceden los Espinar-Lazkano y Arteaga. A finales del siglo XVII era señor de Kontrasta, Ullibarri y Alda el Marques de Campovillar.